先ず、自分が行きたい国、ロングステイしてみたい地域を選ぶことをお勧めします。
国内外の周遊型旅行の経験がある人であれば、一度はじっくりと滞在してみたい国や地域、都市もあると思います。その中から、ロングステイに適しているかどうか、自分のライフスタイルに合っている場所かどうかなど目的を絞っていくことが現実的な選択です。　
海外ロングステイにおいては、ロングステイ先をいくつか絞り込んだら、ご自分が生活できる場所か、条件（医療機関は整っているか？生活費の予算が合うか？運転免許を持っていないが公共の交通機関が利用できるか、英語は通じるか等）に当てはまる国や地域をお選びいただくとよいでしょう。